Heterosiklik bileşikler
Heterosiklik bileşikler, Halkasında iki ya da daha çok sayıda farklı element bulunan halkalı bileşikler. Doğada bulunan çok sayıda heterosiklik (ya da ayrık halkalı) bileşiğin tümünün, karbon atomlarından ve bir ya da daha çok azot, oksijen ya da kükürt atomundan oluşan halkaları vardır. Epoksitler, laktonlar, laktamlar ile halkalı asitanhidritler ve imitler gibi bazı halkalı bileşikler, genellikle heterosiklik sayılmaz; çünkü bunların tepkimelerinin birçoğu, açık zincirli bileşiklerin tepkimelerine benzer ve çoğunlukla halkanın açılmasına yol açar. Gene de, heterosiklik bileşikler son derece çeşitlidir. Bu bileşiklerin kimyası karmaşıktır; laboratuvarlar bireşimlerinin yapılabilmesi için büyük beceri gerekir.
Azot içeren heterosiklik bileşikler, oksijen ya da kükürt içerenlere oranla doğada daha bol bulunurlar. Ana halkalı bileşiğe çok seyrek rastlanır; doğada oluşan heterosiklik bileşiklerin çoğunun ayırıcı özelliği, farklı biçimlerde birçok yan zincir bulunmasıdır.
Doğada en yaygın bulunan heterosiklik bileşiğin, klorofildeki porfin halkası ve hemoglobinin hem bölümü olduğu düşünülmektedir. Bunların her ikisinde de halka (16 üyeli bir heterosiklik oluşturacak biçimde dört karbon atomuyla bağlanmış dört pirol halkası), ortada bir magnezyum ya da demir atomu bulundurabilecek büyüklüktedir. Bunlarla yakından ilişkili maddeler arasında sitokromlar ve protoporfirinler (sözgelimi halkasında bir CH grubu eksik olan B12 vitamini) ile kabukluların kanında bulunan ve tıpkı hemoglobin gibi oksijen taşıyıcısı olan "hemosiyanin" adlı mavi protein sayılabilir. Hemosiyaninde, porfin halkanın merkezinde, demir atomu yerine bir bakır atomu bulunur.
Formülü C4H5N olan pirol de, iki tane karbon-karbon çift bağı bulunan beş üyeli bir halkadır. Pirol, zayıf bir bazdır; az çok aromatik kararlılığı bulunan ikincil bir amindir. Fazladan dört hidrojen atomu daha bulunan (ve hiç çift bağ içermeyen) ilgili bir molekül de "pirolidin" diye adlandırılır. Bu molekül, prolin ve hidroksip-rolin adlı aminoasitlerde bulunur. Furan (C4H40), tiopen (C4H4S) ve azot atomu ile kükürt atomunun bir CH grubuyla ayrıldığı 5 üyeli bir halka olan tiazol (C3H4NS), öbür heterosiklik bileşiklerden bazılarıdır.
6 üyeli piridin (C5H5N) halkası,aromatik ve zayıf bir bazdır. Nikotin, nikotinik asit ("niasin" de denir) ve piri-doksin gibi maddelerde bulunur. Pirimidin (C4H4N2), ürasil, sitosin ve timinin ana bileşiği olarak RNA ve DNA'da bulunur; ayrıca, barbitürik asit ve tiaminde de vardır.